เจมส์ แมดดิสัน โชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมตลอดช่วง 2 ปีที่ผ่านมากับ เลสเตอร์ ซิตี้ และก็มีลุ้นพาต้นสังกัดตีตั๋วไปเล่นฟุตบอล ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ในซีซั่นหน้าด้วย
ด้วยแววที่ฉายออกมาได้ดีเริ่มทำให้หลายทีมดังๆ สนใจอยากได้ตัวไปร่วมทีม โดยเฉพาะอย่างยิ่ง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่มีข่าวแว่วมามากที่สุดว่าอยากได้ตัวไปแทนที่ ปอล ป็อกบา ที่ส่อแววย้ายทีมหลังจบฤดูกาล
ผลงานของ เจมส์ แมดดิสัน กับ เลสเตอร์ ซิตี้ ใน พรีเมียร์ลีก 2019-20
ลงเล่น : 2,403 นาที
Duel ชนะ : 187 ครั้ง
สร้างสรรค์โอกาส : 75 ครั้ง
สร้างสรรค์โอกาสจาก โอเพ่น เพลย์ : 36 ครั้ง
แทงบอลทะลุช่องสำเร็จ : 5 ครั้ง
เลี้ยงบอลผ่านคู่แข่งสำเร็จ : 46 ครั้ง
แทคเคิ่ล : 53 ครั้ง
เรียกฟาวล์ได้ : 81 ครั้ง
แอสซิสต์ : 3 ครั้ง
ยิงได้ : 6 ประตู