แจ็คสัน ในวัย 22 ปี เพิ่งเปิดตัวเป็นสมาชิกใหม่ของทัพ “สิงห์บลูส์” ภายหลังย้ายมาจาก บียาร์เรอัล ด้วยค่าตัว 37 ล้านยูโร พร้อมเซ็นสัญญายาวถึง 8 ปี นับเป็นการเซ็นสัญญานักเตะใหม่คนที่สองของ เชลซี ในซัมเมอร์นี้ต่อจาก คริสโตเฟอร์ เอ็นคุนคู
ซึ่งล่าสุด แจ็คสัน ได้ออกมาเปิดเผยว่าตนเองได้มีการขอคำปรึกษาจากกองหน้ารุ่นพี่ร่วมชาติเซเนกัลอย่าง ซาดิโอ มาเน่ ถึงการย้ายมาร่วมงานกับ เมาริซิโอ โปเช็ตติโน่ และ เชลซี ว่า
“ผมได้คุยกับ ซาดิโอ มาเน่ เกี่ยวกับเขา (โปเช็ตติโน่) และพูดถึงสิ่งที่น่าทึ่งเกี่ยวกับตัวเขา ซาดิโอ บอกผมว่าผู้จัดการทีมจะช่วยผมได้มากในการปรับตัว และทำได้ดีถ้าผมฟังสิ่งที่เขาบอก นั่นคือสิ่งที่ผมจะทำ”
“ผมดูฟุตบอลอังกฤษตอนที่อยู่ในแอฟริกา และตอนนี้ผมอยู่ที่นี่ ดังนั้นมันจึงเป็นความรู้สึกที่ดีสำหรับผม ผมเติบโตมากับการดูพรีเมียร์ลีก เพราะสำหรับผมแล้วนี่คือลีกที่ดีที่สุดในโลก ดังนั้นผมจึงรักพรีเมียร์ลีก และรู้เรื่องนี้มากมายรวมถึง เชลซี ด้วย”